Pentest étape par étape : guide complet

19 Fév 2024

Pentest étape par étape : guide complet

Le Pentest, ou test d’intrusion, est une pratique essentielle pour évaluer la sécurité d’un système informatique. Il consiste à simuler une attaque ciblée sur un réseau, un serveur ou une application, afin de détecter les failles de sécurité et de les corriger avant qu’elles ne soient exploitées par des pirates. Voici un guide étape par étape pour réaliser un Pentest efficace.

Planification

La planification est la première étape cruciale d’un Pentest réussi. Elle implique une analyse minutieuse des objectifs, des systèmes à tester, des scénarios d’attaque à simuler, et des contraintes de temps et de budget. Définir clairement ces éléments permet de s’assurer que le Pentest est ciblé et efficace.

Les objectifs du Pentest doivent être clairement définis. Il peut s’agir de tester la sécurité d’un réseau, d’un serveur ou d’une application spécifique. Les scénarios d’attaque à simuler doivent être réalistes et pertinents pour la cible. Par exemple, si l’objectif est de tester la sécurité d’un site Web, les scénarios d’attaque peuvent inclure l’injection SQL, la falsification de cookies, ou l’exploitation de failles de sécurité dans le code.

Les contraintes de temps et de budget sont également importantes à prendre en compte. Un Pentest peut prendre plusieurs jours, voire plusieurs semaines, en fonction de la complexité de la cible et des scénarios d’attaque à simuler. Il est donc essentiel de définir un calendrier réaliste et de s’assurer que les ressources nécessaires sont disponibles.

Enfin, il est crucial de définir les règles d’engagement, c’est-à-dire les limites à ne pas dépasser lors du Pentest. Cela peut inclure des restrictions sur les systèmes à tester, les méthodes d’attaque à utiliser, ou les données sensibles à ne pas compromettre. Ces règles d’engagement doivent être clairement communiquées à toutes les parties prenantes pour éviter tout malentendu.

Reconnaissance

La première étape d’un Pentest est la planification. Cela implique de définir les objectifs du test, y compris les systèmes spécifiques à tester, les scénarios d’attaque à simuler, les contraintes de temps et de budget, et les règles d’engagement. Les règles d’engagement sont particulièrement importantes car elles définissent les limites à ne pas dépasser lors du Pentest, telles que les systèmes qui ne doivent pas être touchés ou les heures de la journée où les tests peuvent être effectués.

La phase suivante est la reconnaissance. Cela implique de collecter des informations sur la cible, telles que des informations sur le réseau, les systèmes d’exploitation, les services en cours d’exécution, les utilisateurs, etc. Cette étape peut être réalisée à l’aide d’outils automatisés, tels que Nmap ou Metasploit, ou manuellement en utilisant des techniques d’ingénierie sociale, telles que l’envoi de courriels de phishing ou la recherche d’informations sur les réseaux sociaux.

Une fois que suffisamment d’informations ont été collectées sur la cible, la phase suivante est l’analyse des vulnérabilités. Cela implique d’identifier les failles de sécurité qui pourraient être exploitées pour compromettre la cible. Cette étape peut être réalisée à l’aide d’outils automatisés, tels que Nessus ou OpenVAS, ou manuellement en utilisant des techniques d’analyse de code, telles que l’inspection du code source d’une application.

La phase suivante est l’exploitation. Cela implique d’exploiter les vulnérabilités identifiées pour compromettre la cible. Cela peut inclure l’exécution de code malveillant, l’exploitation de failles de sécurité, ou l’obtention d’accès non autorisé à des systèmes ou des données sensibles. Cette étape peut être réalisée à l’aide d’outils automatisés, tels que Metasploit ou Burp Suite, ou manuellement en utilisant des techniques d’ingénierie inverse, telles que l’analyse du trafic réseau pour identifier les vulnérabilités.

La dernière étape est la post-exploitation. Cela implique de maintenir l’accès à la cible, d’exfiltrer des données sensibles, ou d’étendre l’attaque à d’autres systèmes. Cette étape peut être réalisée à l’aide d’outils automatisés, tels que Meterpreter ou Cobalt Strike, ou manuellement en utilisant des techniques d’escalade de privilèges, telles que l’exploitation de vulnérabilités dans les systèmes d’exploitation ou les applications.

Analyse des vulnérabilités

Une fois que vous avez collecté suffisamment d’informations sur la cible, vous pouvez passer à l’analyse des vulnérabilités. Cette étape est cruciale car elle permet d’identifier les failles de sécurité qui pourraient être exploitées pour compromettre la cible. Il existe deux approches principales pour réaliser cette analyse : l’utilisation d’outils automatisés et l’analyse manuelle.

Les outils automatisés, tels que Nessus ou OpenVAS, sont des programmes informatiques conçus pour scanner un système ou un réseau à la recherche de failles de sécurité connues. Ils peuvent identifier des vulnérabilités telles que des ports ouverts, des services mal configurés, des logiciels obsolètes, etc. Ces outils sont très utiles pour détecter rapidement un grand nombre de vulnérabilités, mais ils peuvent également générer des faux positifs, c’est-à-dire des résultats erronés.

L’analyse manuelle, quant à elle, consiste à examiner le code source ou les configurations système à la recherche de failles de sécurité. Cette approche est plus laborieuse et nécessite des compétences techniques avancées, mais elle permet d’identifier des vulnérabilités plus complexes et moins connues. Elle peut également être utilisée pour vérifier les résultats des outils automatisés et éliminer les faux positifs.

Quelle que soit l’approche choisie, il est important de documenter soigneusement toutes les vulnérabilités identifiées, y compris leur gravité, leur impact potentiel et les mesures de sécurité recommandées pour les corriger. Ces informations seront utilisées dans la phase suivante du Pentest, l’exploitation, pour démontrer comment les vulnérabilités peuvent être exploitées pour compromettre la cible.

Exploitation

La phase d’exploitation est une étape cruciale du Pentest, car elle permet de démontrer concrètement les risques associés aux vulnérabilités identifiées. Cette phase consiste à exploiter les failles de sécurité pour compromettre la cible, ce qui peut inclure l’exécution de code malveillant, l’exploitation de failles de sécurité, ou l’obtention d’accès non autorisé à des systèmes ou des données sensibles.

Il existe deux approches principales pour réaliser cette phase : l’utilisation d’outils automatisés et l’exploitation manuelle.

Les outils automatisés, tels que Metasploit ou Burp Suite, sont des programmes informatiques conçus pour exploiter des vulnérabilités connues. Ils peuvent être utilisés pour exécuter des attaques telles que l’injection SQL, le cross-site scripting, ou l’exploitation de failles de sécurité dans des logiciels spécifiques. Ces outils sont très utiles pour démontrer rapidement les risques associés à un grand nombre de vulnérabilités, mais ils peuvent également générer des faux positifs, c’est-à-dire des résultats erronés.

L’exploitation manuelle, quant à elle, consiste à exploiter les vulnérabilités identifiées en utilisant des techniques d’ingénierie inverse. Cette approche est plus laborieuse et nécessite des compétences techniques avancées, mais elle permet de démontrer de manière plus réaliste les risques associés aux vulnérabilités. Elle peut également être utilisée pour vérifier les résultats des outils automatisés et éliminer les faux positifs.

Quelle que soit l’approche choisie, il est important de documenter soigneusement toutes les étapes de l’exploitation, y compris les techniques utilisées, les résultats obtenus, et les mesures de sécurité recommandées pour prévenir de futures attaques. Ces informations seront utilisées dans la phase suivante du Pentest, la post-exploitation, pour démontrer comment les vulnérabilités peuvent être exploitées pour compromettre la cible.

Post-exploitation

La phase de post-exploitation est une étape critique du Pentest, car elle permet de démontrer les conséquences réelles d’une compromission. Une fois que vous avez compromis la cible, vous pouvez passer à cette phase, qui consiste à maintenir l’accès à la cible, à exfiltrer des données sensibles, ou à étendre l’attaque à d’autres systèmes.

Il existe deux approches principales pour réaliser cette phase : l’utilisation d’outils automatisés et l’exploitation manuelle.

Les outils automatisés, tels que Meterpreter ou Cobalt Strike, sont des programmes informatiques conçus pour maintenir l’accès à un système compromis, exfiltrer des données sensibles, ou étendre l’attaque à d’autres systèmes. Ces outils sont très utiles pour démontrer rapidement les conséquences d’une compromission, mais ils peuvent également générer des faux positifs, c’est-à-dire des résultats erronés.

L’exploitation manuelle, quant à elle, consiste à maintenir l’accès à la cible, exfiltrer des données sensibles, ou étendre l’attaque à d’autres systèmes en utilisant des techniques d’escalade de privilèges. Cette approche est plus laborieuse et nécessite des compétences techniques avancées, mais elle permet de démontrer de manière plus réaliste les conséquences d’une compromission.

Quelle que soit l’approche choisie, il est important de documenter soigneusement toutes les étapes de la post-exploitation, y compris les techniques utilisées, les résultats obtenus, et les mesures de sécurité recommandées pour prévenir de futures attaques. Ces informations seront utilisées dans le rapport final du Pentest, qui sera remis au client pour lui permettre de prendre les mesures nécessaires pour renforcer la sécurité de son système.

Rapport

La dernière étape du Pentest est la rédaction d’un rapport détaillé sur les résultats obtenus. Ce rapport est crucial car il fournit au client une vue d’ensemble des vulnérabilités identifiées, des preuves de concept, des recommandations pour les corriger, et des mesures de sécurité à mettre en place pour prévenir de futures attaques.

Le rapport doit être clair, concis et facile à comprendre pour le client. Il doit inclure une description détaillée de chaque vulnérabilité identifiée, y compris son impact potentiel sur la sécurité du système, les preuves de concept utilisées pour la démontrer, et les recommandations pour la corriger. Il doit également inclure des mesures de sécurité à mettre en place pour prévenir de futures attaques, telles que la mise à jour des logiciels, la configuration des pare-feux, ou la formation des utilisateurs.

Le rapport doit être remis au client dans les plus brefs délais après la fin du Pentest, afin qu’il puisse prendre les mesures nécessaires pour renforcer la sécurité de son système. Il est également recommandé de planifier une réunion avec le client pour discuter des résultats du Pentest et répondre à toutes ses questions.

En suivant ces étapes, vous serez en mesure de réaliser un Pentest efficace et de contribuer à renforcer la sécurité des systèmes informatiques.

Pour finir…

En suivant ce guide étape par étape, vous serez en mesure de réaliser un Pentest efficace et de contribuer à renforcer la sécurité des systèmes informatiques. La planification vous permettra de définir clairement les objectifs et les contraintes du Pentest, tandis que la reconnaissance vous permettra de collecter des informations sur la cible. L’analyse des vulnérabilités vous permettra d’identifier les failles de sécurité, tandis que l’exploitation vous permettra de démontrer comment ces failles peuvent être exploitées pour compromettre la cible.

La post-exploitation vous permettra de démontrer les conséquences réelles d’une compromission, tandis que le rapport vous permettra de documenter les résultats du Pentest et de fournir des recommandations pour renforcer la sécurité du système. En suivant ces étapes, vous serez en mesure de réaliser un Pentest efficace et de contribuer à renforcer la sécurité des systèmes informatiques.

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